Es probable que Benito, de edad madura, en aquel entonces, pasara nuevamente algún tiempo como ermitaño; pero sus discípulos pronto acudieron también a Monte Cassino.
Aleccionado sin duda por su experiencia en Sabiaco, no los mandó a casas separadas, sino que los colocó juntos en un edificio gobernado por un prior y decanos, bajo su supervisión general. Casi inmediatamente después, se hizo necesario añadir cuartos para huéspedes, porque Monte Cassino, a diferencia de Subiaco, era fácilmente accesible desde Roma y Cápua. No solamente los laicos, sino también los dignatarios de la Iglesia iban para cambiar impresiones con el fundador, cuya reputación de santidad, sabiduría y milagros habíase extendido por todas partes.
Tal vez fue durante ese período cuando comenzó su "Regla", de la que San Gregorio dice que da a entender "todo su método de vida y disciplina, porque no es posible que el santo hombre pudiera enseñar algo distinto de lo que practicaba". Aunque primordialmente la regla está dirigida a los monjes de Monte Cassino, como señala el abad Chapman, parece que hay alguna razón para creer que fue escrita para todos los monjes del occidente, según deseos del Papa San Hormisdas.
Está dirigida a todos aquellos que, renunciando a su propia voluntad, tomen sobre sí "la fuerte y brillante armadura de la obediencia para luchar bajo las banderas de Cristo, nuestro verdadero Rey", y prescribe una vida de oración litúrgica, estudio, ("lectura sacra") y trabajo llevado socialmente, en una comunidad y bajo un padre común. Entonces y durante mucho tiempo después, sólo en raras ocasiones un monje recibía las órdenes sagradas y no existe evidencia de que el mismo San Benito haya sido alguna vez sacerdote.
Pensó en proporcionar "una escuela para el servicio del Señor", proyectada para principiantes, por lo que el ascetismo de la regla es notablemente moderado. No se alentaban austeridades anormales ni escogidas por uno mismo y, cuando un ermitaño que ocupaba una cueva cerca de Monte Cassino encadenó sus pies a la roca, San Benito le envió un mensaje que decía: "Si eres verdaderamente un siervo de Dios, no te encadenes con hierro, sino con la cadena de Cristo".
La gran visión en la que Benito contempló, como en un rayo de sol, a todo el mundo alumbrado por la luz de Dios, resume la inspiración de su vida y de su regla. El santo abad, lejos de limitar sus servicios a los que querían seguir su regla, extendió sus cuidados a la población de las regiones vecinas: curaba a los enfermos, consolaba a los tristes, distribuía limosnas y alimentó a los pobres y se dice que en más de una ocasión resucitó a los muertos. Cuando la Campania sufría un hambre terrible, donó todas las provisiones de la abadía, con excepción de cinco panes. "No tenéis bastante ahora", dijo a sus monjes, notando su consternación, "pero mañana tendréis de sobra".
A la mañana siguiente, doscientos sacos de harina fueron depositados por manos desconocidas en la puerta del monasterio. Otros ejemplos se han proporcionado para ilustrar el poder profético de San Benito, al que se añadía el don de leer los pensamientos de los hombres. Un noble al que convirtió, lo encontró cierta vez llorando e inquirió la causa de su pena. El abad repuso: "este monasterio que yo he construido y todo lo que he preparado para mis hermanos, ha sido entregado a los gentiles por un designio del Todopoderoso. Con dificultad he logrado obtener misericordia para sus vidas". La profecía se cumplió cuarenta años después, cuando la abadía de Monte Cassino fue destruida por los lombardos.
Cuando el godo Totila avanzaba trinfante a través del centro de Italia, concibió el deseo de visitar a San Benito, porque había oído hablar mucho de él. Por lo tanto, envió aviso de su llegada al abad, quien accedió a verlo. Para descubrir si en realidad el santo poseía los poderes que se le atribuían, Totila ordenó que se le dieran a Riggo, capitán de su guardia, sus propias ropas de púrpura y lo envió a Monte Cassino con tres condes que acostumbraban asistirlo.