San Gregorio dice que el primer forastero que encontró el camino hacia la cueva fue un sacerdote quien, mientras preparaba su comida un domingo de Resurrección, oyó una voz que le decía: "Estás preparándote un delicioso platillo, mientras mi siervo Benito padece hambre".
El sacerdote, inmediatamente, se puso a buscar al ermitaño, al que encontró al fin con gran dificultad. Después de haber conversado durante un tiempo sobre Dios y las cosas celestiales, el sacerdote lo invitó a comer, diciéndole que era el día de Pascua, en el que no hay razón para ayunar.
Benito, quien sin duda había perdido el sentido del tiempo y ciertamente no tenía medios de calcular los ciclos lunares, repuso que no sabía que era el día de tan grande solemnidad. Comieron juntos y el sacerdote volvió a casa. Poco tiempo después, el santo fue descubierto por algunos pastores, quienes al principio lo tomaron por un animal salvaje, porque estaba cubierto con una piel de bestia y porque no se imaginaban que un ser humano viviera entre las rocas. Cuando descubrieron que se trataba de un siervo de Dios, quedaron gratamente impresionados y sacaron algún fruto de sus enseñanzas. A partir de ese momento, empezó a ser conocido y mucha gente lo visitaba, proveyéndolo de alimentos y recibiendo de él instrucciones y consejos.
Aunque vivía apartado del mundo, San Benito, como los padres del desierto, tuvo que padecer las tentaciones de la carne y del demonio, algunas de las cuales han sido descritas por San Gregorio. "Cierto día, cuando estaba solo, se presentó el tentador. Un pequeño pájaro negro, vulgarmente llamado mirlo, empezó a volar alrededor de su cabeza y se le acercó tanto que, si hubiese querido, habría podido cogerlo con la mano, pero al hacer la señal de la cruz el pájaro se alejó. Una violenta tentación carnal, como nunca antes había experimentado, siguió después.
El espíritu maligno le puso ante su imaginación el recuerdo de cierta mujer que él había visto hacía tiempo, e inflamó su corazón con un deseo tan vehemente, que tuvo una gran dificultad para reprimirlo. Casi vencido, pensó en abandonar la soledad; de repente, sin embargo, ayudado por la gracia divina, encontró la fuerza que necesitaba y, viendo cerca de ahí un tupido matorral de espinas y zarzas, se quitó sus vestiduras y se arrojó entre ellos. Ahí se revolcó hasta que todo su cuerpo quedó lastimado. Así, mediante aquellas heridas corporales, curó las heridas de su alma", y nunca volvió a verse turbado en aquella forma.
En Vicovaro, en Tívoli y en Subiaco, sobre la cumbre de un farallón que domina Anio, residía por aquel tiempo una comunidad de monjes, cuyo abad había muerto y por lo tanto decidieron pedir a San Benito que tomara su lugar. Al principio rehusó, asegurando a la delegación que había venido a visitarle que sus modos de vida no coincidían –quizá él había oído hablar de ellos–. Sin embargo, los monjes le importunaron tanto, que acabó por ceder y regresó con ellos para hacerse cargo del gobierno. Pronto se puso en evidencia que sus estrictas nociones de disciplina monástica no se ajustaban a ellos, porque quería que todos vivieran en celdas horadadas en las rocas y, a fin de deshacerse de él, llegaron hasta poner veneno en su vino.
Cuando hizo el signo de la cruz sobre el vaso, como era su costumbre, éste se rompió en pedazos como si una piedra hubiera caído sobre él. "Dios os perdone, hermanos", dijo el abad con tristeza. "¿Por qué habéis maquinado esta perversa acción contra mí? ¿No os dije que mis costumbres no estaban de acuerdo con las vuestras? Id y encontrad un abad a vuestro gusto, porque después de esto yo no puedo quedarme por más tiempo entre vosotros". El mismo día retornó a Subiaco, no para llevar por más tiempo una vida de retiro, sino con el propósito de empezar la gran obra para la que Dios lo había preparado durante estos años de vida oculta.